故事：40歲的大齡“青年” 快40歲的安迪（斯蒂夫·卡瑞爾）住在一間會讓無數小男孩們瘋狂的“夢幻”公寓里，圍繞他的是大量的玩具、齊全的漫畫書、整套整套完整的動作英雄模型、各式各樣的電子游戲，有些收藏幾乎是別人夢寐以求的，而安迪本人人好、心好、態度好，還有一幫關系好到讓人羨慕的死黨。不過，安迪有個不太為人知的小秘密——他有一件事從未嘗試過，而在他這個年齡的絕大多數人絕對已經經驗老到，對了，你猜對了，那就是安迪還是個正兒八經的百分百處男。 安迪本人倒覺得這沒什么大不了，可和尚不急急死太監，他那一群狐朋狗友在偶然發現這個對他們而言驚世駭俗的秘密之后，沒經過幾分鐘思考，便迅速達成決定，一定要幫安迪盡快找到女朋友。仔細思量一下，已經40歲的安迪條件算是不錯，還不說本人條件優秀，就說他在一家大型電子商店搞文員兼銷售的工作，應該也一點不難推銷出去！雖然自己心不甘情不愿，不過已經被趕鴨子上架的安迪也只好聽從朋友們的安排。可每一次，他們的安排都只會讓安迪對此更不屑一顧——這些小詭計包括快速約會、騙喝醉的女孩子、和召來一些古怪的妓女，也難怪安迪一次比一次嚇得夠嗆。不過，很快，安迪自己找到了對象——40歲的單親媽媽翠西（凱瑟琳·基納）。就在朋友們準備祝賀安迪脫離處男生涯的時候，晴天霹靂，安迪竟然已經和曾經感情很受傷的翠西達成了無性戀愛的協議！
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